Sam o sobie mówi: “najszczęśliwszy facet na ziemi” – uważa, że ma wszystko o czym mogą marzyć mężczyźni, czuje się szczęśliwy i spełniony, w najmniejszym calu nie zmieniłby w swoim życiu niczego, ani nie oddał go za żadne inne.

Hugh Hefner otacza się najpiękniejszymi kobietami: modelkami i aktorkami. Jest ikoną seksu i wolności. Życia pozazdrości mu zapewne wielu mężczyzn. Niektóre portale podają, że miał tysiące kochanek.. A żon zaledwie dwie. Pierwszą była Mildred Williams, a drugą Kimberley Conrad - amerykańska modelka i aktorka.

Kilka lat temu o Hughu Hefnerze zrobiło się głośno w związku z jego mieszkaniem z trzema modelkami, które pozowały również do Playboya: Holly Madison, Bridget Marquardt and Kendra Wilkinson. Panie podobno nie kłóciły się i nie wchodziły sobie w drogę. Problem zaczął się kiedy Huhg Hefner chciał poślubić jedną z nich, Holly Madison. Była ona jego długoletnią partnerką.

Nie był to bynajmniej jedyny związek Hugha Hefnera z więcej niż jedną partnerką. Głośno było również o jego związku z bliźniaczkami Karissę i Kristinę Shannon.

Będąc jeszcze z nimi w związku poznał kandydatkę na trzecią żonę - 60 lat od niego młodszą Crystal Harris. Biedak zakochał się tak bardzo, że ani nie zwraca uwagę na toczące się wokół niej pogłoski o niewierność, ani nie podpisał przedślubnej intercyzy. Ślub zaplanowany jest na czerwiec.